Каліноўскі нарадзіўся ў вёсцы Мастаўляны ў сям’і безьзямельнага шляхціца. У 1847—1852 гадох навучаўся ў Сьвіслацкай павятовай вучэльні, пасьля заканчэньня якой (1856) некалькі гадоў пражыў у бацькавым фальварку Якушоўка, дапамагаючы ў гаспадарчых клопатах.

У 1856 годзе Кастусь Каліноўскі паступіў на юрыдычны факультэт Пэтэрбурскага ўнівэрсытэту, які скончыў праз чатыры гады з навуковай ступеньню кандыдата права. На працягу навучаньня ва ўнівэрсытэце браў удзел у дзейнасьці нелегальных студэнцкіх гурткоў, разам з братам быў сябрам таемнай вайскова-рэвалюцыйнай арганізацыі афіцэраў Генштабу.

Пасьля сканчэньня ўнівэрсытэту, напачатку вясны 1861 году К. Каліноўскі вярнуўся на Гарадзеншчыну, распачаўшы стварэньне рэвалюцыйнай арганізацыі.

Паводле сваіх ідэйных перакананьняў, быў рэвалюцыйным дэмакратам, выступаў за скіданьне самаўладзтва, скасаваньне абшарніцкага землеўладаньня. Лічыў, што толькі шырокі ўдзел у будучым паўстаньні сялянства можа забясьпечыць перамогу. У гэтым рэчышчы і вялася К. Каліноўскім агітацыйная праца.

Улетку 1862 году разам з паплечнікамі з Гарадзенскай рэвалюцыйнай арганізацыі распачаў выпуск «Мужыцкай праўды» — першай у гісторыі газэты на беларускай мове. Усяго выйшла 7 нумароў гэтай нелегальнай газэты. Яна выкрывала палітыку імпэрскіх уладаў, тлумачыла сытуацыю ў краіне, выкрывала падман царскага маніфэсту аб скасаваньні прыгону, заклікала сялянаў да змаганьня. К. Каліноўскі сфармуляваў ідэю дэмакратычнай народнай дзяржавы:

«…не народ зроблены для ўраду, а ўрад для народу.»

Кожны нумар «Мужыцкай праўды» быў нязьменна падпісаны псэўданімам «Яська-гаспадар з-пад Вільні». К. Каліноўскі браў асабісты ўдзел у распаўсюдзе газэты: развозіў яе па вёсках, раскідваў па дарогах.

У 1862 годзе К. Каліноўскі ўжо ўваходзіў у склад Літоўскага правінцыйнага камітэту (ЛПК) — цэнтральнага органу падрыхтоўкі паўстаньня на Літве-Беларусі. А ўвосень таго ж году стаў яго старшынём. К. Каліноўскі стаяў на чале найбольш пасьлядоўных рэвалюцыянэраў, якіх адрозна ад лібэралаў («белых») звалі «чырвонымі». Гэты кірунак вызвольнага руху прадугледжваў дэмакратычную рэспубліку, перадачу зямлі сялянам, самавызначэньне народаў былой Рэчы Паспалітай. «Белыя» ж бачылі галоўнай мэтай паўстаньня толькі аднаўленьне Рэчы Паспалітай у межах 1772 году.

Аднак неўзабаве пасьля выбуху паўстаньня, спужаўшыся перарастаньня выступленьняў у сялянскую вайну, варшаўскі цэнтар і мясцовыя абшарнікі дамагліся роспуску ЛПК. К. Каліноўскага накіравалі на родную Гарадзеншчыну на пасаду паўстанцкага камісара ваяводзтва. Актыўная праца К. Каліноўскага ва ўмовах паўстаньня на пасадзе ваяводзкага камісара паспрыяла таму, што менавіта на Гарадзеншчыне інсургенты мелі найбольш баяздольную, магутную арганізацыю, прыцягнулі да барацьбы шмат сялянаў.

У чэрвені 1863 году праз масавыя арышты К. Каліноўскі мусіў вярнуцца ў Вільню, дзе дзейнічаў пад кансьпірацыйнымі прозьвішчамі. Тут ён зноў узяў цэнтральнае кіраваньне ў свае рукі. Сустракаўся з найбольш блізкімі і праверанымі людзьмі, праводзіў нарады рэвалюцыйнага ўраду. Спрабуючы рэанімаваць паўстаньне, К. Каліноўскі выдаў «Прыказ да народу зямлі літоўскай і беларускай». Аднак дзеяньні былі запозьненымі, паўстаньне ў Беларусі ўжо захлынулася ў крыві. Асноўныя сілы паўстанцаў былі разьбітыя карнікамі.

З восені 1863 году К. Каліноўскі сканцэнтраваў намаганьні на назапашваньні сілаў для новага выступленьня ўвесну. Але, выдадзены здраднікам, ён быў у ноч на 29 студзеня 1864 году схоплены царскімі жандарамі.

У час сьледзтва і суду К. Каліноўскі трымаўся надзвычай мужна. На прапанову палегчыць свой лёс, назваўшы адрасы ды імёны паплечнікаў, ён адказаў:

«Калі грамадзкая шчырасьць ёсьць дабрачыннасьцю, то шпіёнства апаганьвае чалавека. Усьведамленьне гонару, уласнае годнасьці і таго становішча, якое я займаў у грамадзтве, не дазваляюць мне ісьці па іншым шляху.»

Царскі ваенна-палявы суд прыгаварыў правадыра інсургентаў да расстрэлу. Аднак вядомы сваей жорсткасьцю ў падаўленьні паўстаньня расейскі генэрал Мураўёў выказаўся за павешаньне. К. Каліноўскі быў публічна павешаны на гандлёвым пляцы Лукішкі ў Вільні.

У гэты дзень Часовы правінцыйны ўрад Літвы і Беларусі на чале з Каліноўскім выдаў свой першы маніфэст, які заклікаў жыхароў былога Вялікага княства Літоўскага ўзьняцца на барацьбу за аднаўленьне Рэчы Паспалітай у межах 1772 г. і да збройнага супрацьстаяньня Расейскай Імпэрыі. Раней, 22 студзеня, Маніфэст з аналягічным зьместам выдаў Цэнтральны Народны Камітэт у Варшаве.

На працягу некалькіх месяцаў на тэрыторыі Беларусі ішлі зацятыя баі паўстанцаў супраць расейскіх войскаў, распачалася актыўная партызанская вайна. Ваенныя сілы паўстанцаў у “Паўночна-Заходнім краі” царскія ўлады ацэньвалі як 68—77 тыс. чал. Паўстанцкія атрады здолелі правесці на Беларусі і Літве 237 баёў з царскімі карнікамі. Да верасьню паўстаньне на тэрыторыі Беларусі і Літвы было задушанае. На тэрыторыі Польшчы паўстаньне працягнулася яшчэ на год.

За сканчэньнем паўстаньня пасьледвала рэпрэсіі супраць яго ўдзельнікаў і хваля эміграцыі зь Беларусі, Літвы і Польшчы. Паўстанне 1863—1864 гг. актывізавала нацыятворчыя працэсы ў Беларусі. Сярод удзельнікаў паўстаньня быў адзін з пачынальнікаў беларускага нацыянальнага руху Францішак Багушэвіч, а таксама такія вядомыя ўраджэнцы Беларусі, як Эліза Арэшка, Міхал Эльвіра Андрыёлі, Ян Чэрскі і многія іншыя.